وبلاگ

همه چیزهایی که باید درباره پیریدین بدانید

همه چیزهایی که باید درباره پیریدین بدانید

همه شما باید بدانید پیریدین ها

پیریدین اساسی است هتروسیکلیک ترکیب نوع Azine. پیریدین از طریق بنزن از طریق جایگزینی گروه CH توسط اتم N مشتق شده است. ساختار پیریدین مشابه ساختار بنزن است، زیرا با جایگزینی گروه CH با N مرتبط است. اختلافات عمده عبارتند از:

  1. خروج از یک هندسه شفاف منظم کامل به علت وجود یک اتم هتروژن، به طور خاص، اتصال کوتاهتر به کربن نیتروژن،
  2. تعویض یک اتم هیدروژن در هواپیما حلقوی با جفت الکترون الکترونی، مثل در هواپیما حلقه، در مدار هیبریدی spxNUMX واقع شده است و در یک جنسیت p-electron معطر دخیل نیست. این نیتروژن تنها جفت یکی مسئولیت خواص پایه پیریدین،
  3. دو قطبی دائمی قوی که میتواند در مقایسه با یک اتم کربن، به الکترونگاتیوی بالاتر از اتم نیتروژن برسد.

حلقه پییرید در چندین ترکیب مهم، از جمله ویتامین های نیاسین، پیریدوکسین و همچنین آسین ها رخ می دهد.

یک شیمیدان اسکاتلندی، توماس آندرسن، پیریدین را در 1849 به عنوان یکی از ترکیباتی که روغن استخوان را تشکیل می دهند، اختراع کرد. پس از دو سال، اندرسون از پرییدین خالص با تقطیر تقطیر نفت استخراج تولید کرد. این مایع قابل اشتعال، بی رنگ، محلول در آب، مایع ضعیف قلیایی با بوی مشخص و مضر مانند ماهی است.

پیریدین همیشه به عنوان یک پیشرونده برای داروها و مواد شیمیایی کشاورزی استفاده می شود و همچنین یک واکنش دهنده و حلال است. اگر بخواهید آن را برای مصرف انسانی نادیده بگیرید، می توانید از پییرین به اتانول اضافه کنید. همچنین در تولید داروهای ضد هیستامینیک مپارامین و تريپلنامين قابل استفاده است، in vitro سنتز DNA در تولید سولفاپیریدین (دارو برای درمان عفونت های ویروسی و عفونت های باکتریایی)، و همچنین ضد باکتری ها، علف کش ها و مواد ضد حریق آب.

بیشتر ترکیبات شیمیایی، حتی اگر از پیریدین تولید نمی شوند، دارای ساختار حلقه ای هستند. این ترکیبات شامل ویتامین های B مانند پیریدوکسین و نیاسین، نیکوتین، محصولات حاوی نیتروژن حاوی و داروهای ضد سل همانند ایزونیزید است. پیریدین از لحاظ تاریخی به عنوان یک فرآورده جانبی گاز زغال سنگ و از زغال سنگ زغال سنگ تولید می شود. با این حال، افزایش تقاضا برای پیریدین منجر به توسعه روش های اقتصادی تولید از آمونیاک و استالدئید شد و بیش از 20,000 تن در هر سال در سراسر جهان تولید می شود.

نامگذاری پیریدین

بر اساس اسناد Hantzsch-Widman پیشنهاد شده توسط IUPAC، نام سیستماتیک پیریدین azine. اما نام های سیستماتیک برای ترکیبات پایه به ندرت استفاده می شود؛ به جای آن، nomenclature از heterocycles به دنبال نام های مشترک نامیده می شود. IUPAC استفاده از آن را تشویق نمی کند azine هنگام اشاره به پیریدین.

تعداد اتمهای حلقه در اتین آغاز می شود در نیتروژن. تخصیص موقعیت توسط الفبای یونانی (α-γ) و الگوی جایگزینی nomenclature typical برای سیستم های homoaromatic (برای ortho, متا،) گاهی اوقات استفاده می شود. در اینجا α، β و γ به ترتیب به دو، سه و چهار موقعیت اشاره می کنند.

نام سیستماتیک مشتقات پیریدین است پیریدینی، جایی که یک عدد پیش از جایگزین موقعیت اتمی پیش از یک عدد پیش می آید. اما نام تاریخی پیریدیل توسط IUPAC توصیه می شود و به جای نام سیستماتیک به طور گسترده ای استفاده می شود. مشتق شده از طریق افزودن الکتروفیل به اتم نیتروژن تشکیل شده است پیریدیینیم.

4-bromopyridine

2,2'-bipyridine

دیپیکولینیک اسید (پیریدین-2,6-dicarboxylic acid)

شکل پایه کاتیون پیریدیومی

تولید پیریدین

پیریدین به عنوان ضایعات زغال سنگ یا استخراج از زغال سنگ تولید می شود. این روش ناکارآمد و کارآمد بود: طرز ذغال سنگ حدود 0.1 درصد پیریدین بود و بنابراین نیاز به تصفیه چند مرحله ای بود که خروجی بیشتر را کاهش می داد. امروزه اکثر پيريدين با استفاده از چندين واکنش نامي مصنوعي توليد مي شوند و شايع ترين آنها در اينجا مورد بحث قرار مي گيرد.

سنتز پییریدین از طریق بوخلمان رشت

Synthesis of Pyridine از طریق Bohlmann-Rakhz اجازه می دهد که تولید پرییدین های جایگزین را در دو مرحله عمده انجام دهد. تراکم مینای ها با استفاده از اتینیل کتون ها باعث می شود که آمینوادین متوسط ​​باشد که پس از ایزومریزه شدن ناشی از حرارت، هیدراتاسیون سیلیکون را برای تولید پیریدین های 2,3,6-trisubstituted واکنش می دهد.

Synthesis of Pyridine through Mechanism of Bohlmann-Rathz

مکانیزم مربوط به سنتز هیدروپیریدین محبوب Hantzsch است که در آندر محلگونه های آنامین و انون تولید می کنند دی هیدروپیریدین. اگر چه سنتز بولمن راتز بسیار متنوع است، اما تمیز کردن دمای متوسط ​​و فوق العاده بالا برای هیدراتاسیون چرخه، چالشی است که آن را محدود می کند. بسیاری از چالش ها برطرف شده است، و سنتز بولمن راتز در این مورد ضروری است پیریدین ها نسل.

با وجودی که هیچ تحقیق مکانیکی انجام نشده است، می تواند از طریق H-NMR مشخص شود. این نشان می دهد که محصول اصلی اولین مایکل Adddition و انتقال پروتون زیر می تواند یک 2 باشدZ-4E-heptadien-6-one که از طریق کروماتوگرافی ستون استخراج و خالص می شود.

بنابراین، برای تسهیل، نیاز به دمای بسیار زیاد هیدراتاسیون است Z/E Isomerizations که یک پیش نیاز برای heteroannelation است.

چندین روش که به سنتز پرییدین های تترا و تری واکسن اجازه می دهند در فرایند تک مرحله ای به تازگی توسعه داده شده است. به جای استفاده از بوتیونون به عنوان یک سوبست، بگللی برای حل تبدیل 4- (trimetylsilyl) کمتر-فرار و ارزان 3-yn-2-one آزمایش کرد. نشان داده شد که فقط DMSO و EtOH حلال های ایده آل هستند. EtOH به وضوح به عنوان حلال قطبی و پروتئین در مقابل DMSO به عنوان حلال پروتئینی قطبی مورد استفاده قرار می گیرد. در دو محلول، پروتوودیزیلسیون به صورت خود به خود انجام شد. Bagley همچنین نشان داده است که کاتالیز اسید اجازه می دهد تا هیدراتاسیون cyclode در دمای پایین ادامه یابد.

کاتالیز اسید همچنین افزودن کنسانتره را افزایش می دهد. طیف وسیعی از مینای ها با ethynyl ketones در مخلوط اسید استیک و تولوئن (5: 1) واکنش داده شد تا پرییدین های فعال شده را در یک مرحله در عملکرد عالی انجام دهند.

پس از موفقیت کاتالیز اسید برونستد، شیمیدان توانایی کاتالیزور اسید لوئیس را بررسی کرد. بهترین شرایط: یا بیست mol٪ triflate ytterbium یا پانزده mol٪ برومید روی در بطری تولد رفلکس شده استفاده می شود. اگر چه تحقیقات مکانیکی انجام نشده است، می توانیم فرض کنیم که هماهنگی کاتالیست با سرعت هیدرولیک، مایکل افزودن و مراحل ایزومریژن را سرعت می دهد.

ناکامی سازگاری محدود با زیربناهای حساس اسیدی است. به عنوان مثال، تجزیه اسید کاتالیز شده از مینا با سیانو و ترت-butylester به عنوان گروه های اخراج الکترون. یکی دیگر از جایگزین های خنثی استفاده از Amberlyst-15 مبادله یون است که تحمل می کند ترت-butylesters

از آنجا که مینا ها به آسانی در دسترس نیستند و برای افزایش کارایی این فرایند، واکنش جزء 3 با استفاده از آمونیم استات به عنوان منبع آمینو انجام شد. در این روش موثر، انامین تولید می شود در محل که با آلکینون در حال حاضر واکنش نشان می دهد.

در محاکمه اول، ZnBr2 و AcOH به عنوان کاتالیزور اضافی با تولوئن به عنوان حلال استفاده شد. با این حال، از آن زمان تا به حال نشان داده شده است که زیر اسید حساسیت همیشه در محیط خفیف با EtOH به عنوان یک حلال واکنش نشان می دهد.

سنتز Chichibabin

سنتز پرییدین Chichibabin برای اولین بار در 1924 گزارش شد و همچنان یک کاربرد عمده در صنایع شیمیایی است. این یک واکنش حلقه ای است که شامل واکنش تراکم از ترکیبات آلدئیدها، کتون ها، α، β-کربن و غیر اشباع است. علاوه بر این، شکل کلی واکنش ممکن است شامل ترکیبی از محصولات فوق در آمونیاک خالص یا مشتقات آن باشد.

شکل گیری پیریدین

فشرده سازی فرمالدئید و استالدئید

فرمالدئید و استالدئید عمدتا منابع پیریدین بدون جایگزین هستند. حداقل آنها مقرون به صرفه و کاملا قابل دسترس هستند.

  1. گام اول شامل تشکیل اکرولین از فرمالدئید و استالدئید از طریق تراکم Knoevenagel است.
  2. محصول نهایی سپس از آکرولین با استالدئید و آمونیاک تشکیل می شود و دی هیدروپیریدین تشکیل می شود.
  3. فرایند نهایی یک واکنش اکسیداسیون با کاتالیزور حالت جامد برای تولید پیریدین است.
  4. واکنش فوق در یک فاز گاز با محدوده دما 400-450 ° C انجام می شود. ترکیب شده تشکیل شده از پیریدین، پییکولین یا پییرین های متیل ساده و لوتیدین تشکیل شده است. با این حال، ترکیب به کاتالیزور در استفاده می شود و تا حدی، با مطالبات سازنده متفاوت است. به طور معمول، کاتالیزور یک نمک فلز گذار است. شایعترین آنها فلوراید منگنز (II) فلوراید یا کادمیوم (II) فلوراید است، اگر چه ترکیبات تالیوم و کبالت می توانند جایگزین باشند.
  5. پرییدین از فرآورده های فرآوری شده در فرآیند چند مرحله ای بازیافت می شود. محدودیت اصلی سنتز پرییدین Chichibabin، عملکرد پایین آن است و به حدود٪ 20٪ از محصولات نهایی تبدیل می شود. به همین دلیل، اشکال اصلاح نشده این ترکیب کمتر شایع است.

سیکلینگ بونیمان

سیکلینگ بونهمان تشکیل یک تریمر از ترکیب دو قسمت مولکول استیلن و بخشی از نیتریل است. در واقع، این روند تغییر سنتز Reppe است.

این مکانیزم از طریق حرارت یا گرمای بالا از طریق افزایش دما و فشار و یا از طریق سیکل جاذبه ناشی از عکس تسهیل می شود. هنگامی که توسط نور روشن می شود، گردش بونهمان به CoCp نیاز دارد2 (cyclopentadienyl، 1,5-cyclooctadiene) به عنوان یک کاتالیزور عمل می کند.

این روش می تواند زنجیره ای از مشتقات پرییدین را بسته به ترکیبات مورد استفاده تولید کند. به عنوان مثال، استونیتریل 2-methylpyridine را تولید می کند که می تواند در معرض دی آلکیل کردن به شکل پیریدین باشد.

روشهای دیگر

سنتز پیریدین Kröhnke

این روش از پیریدین به عنوان یک معرف استفاده می کند، اگرچه در محصول نهایی نمی شود. برعکس، واکنش، پرییدین های جایگزین را تولید می کند.

هنگامی که با α-bromoesters واکنش داده می شود، پیریدین واکنش مشابه مایکل را با کربونیل های اشباع نشده انجام می دهد تا پرییدین و پرییدیم برومید جایگزین را تشکیل دهند. واکنش با آمونیاک استات در شرایط 20-100 ° C خنثی می شود.

بازسازی زیمیاک-دنیسدت

این به گسترش حلقه پیرول با دی کلرو کربن تشکیل دهنده 3-کلرورپیریدین مربوط می شود.

سنتز Gattermann-Skita

در این واکنش، نمک استرال ملانات با حضور دیکلرتی میلین در حضور یک پایه واکنش نشان می دهد.

سنتز بگرر پیریدین

واکنش های پیریدین ها

واکنش های زیر می تواند برای پیریدین ها از ساختار الکترونیکی آنها پیش بینی شود:

  1. این هتروتروم، پیریدین ها را بسیار واکنش نشان می دهد تا واکنش های جایگزین الکتروفیلی عادی. برعکس، پیریدین ها حساس به حمله نوکئوفیلی هستند. پیریدین ها واکنش های جایگزین الکتروفیله (SEAr) را بیشتر واکنش نشان می دهند، اما جایگزینی نوکلئوفیلی (SNAr) بیشتر از بنزن.
  2. واکنش های الکتروفیلی بیشتر به ناتوم و اتم های bC حمله می کنند، در حالی که واکنش های نوکلئوفیلی اتم های a و cC را ترجیح می دهند.

افزودن الکتروفیلی در نیتروژن

در واکنش هایی که شامل تشکیل باند با استفاده از جفت الکترون تنها بر روی نیتروژن حلقه مانند پروتوناسیون و کواترنیزاسیون، پییرین ها درست مثل آمین های آلیفاتیک و معطر به کار می روند.

هنگامی که یک پیریدین به عنوان پایه و یا یک هسته فویل واکنش می دهد، یک کاتیون پیریدیومی تشکیل می دهد که در آن ترشح معطر نگهداری می شود و نیتروژن یک بار رسمی مثبت دریافت می کند.

پروتئین در نیتروژن

پیریدین ها از ایزوتوپهای پروتئینی کریستالی، اغلب هیدروسکوپی، نمک تشکیل می دهند.

نیترات در نیتروژن

این به راحتی با واکنش پیریدین ها با نمک های نیترنیوم مانند نیترنی تترافلوبربرات اتفاق می افتد. البته نیترات اسید، مانند اسید نیتریک، منحصرا منجر به پروتئین N می شود.

اسید شدن در نیتروژن

اسید کلرید و اسید آریل سولفونیک به سرعت با پیلیدین ها تولید نمک 1-acyl- و 1-arylsulfonylpyridinium در محلول واکنش نشان می دهند.

آلکیل هالید ها و سولفات ها به طور واضح با پیریدین ها واکنش نشان می دهند که به نمک های پپیدایدی کواترنری کمک می کنند.

جایگزینی نوکلئوفیلیک

بر خلاف بنزن، جایگزینی های متعدد نوکلئوفیلی می تواند به طور مؤثر و کارآمد با پیریدین حفظ شود. این به این دلیل است که حلقه دارای چگالی الکترون های کمی پایین از اتم های کربن است. این واکنش ها عبارتند از جایگزینی با حذف یون هیدرید و حذف اضافی برای به دست آوردن پیکربندی آرین متوسط ​​است و معمولا به موقعیت 2- یا 4 ادامه می دهد.

پییرین به تنهایی نمیتواند منجر به ایجاد چندین جایگزین نوکلئوفی شود. با این حال، اصلاح پیریدین با برم، قطعات اسید سولفونیک، کلر و فلوئور می تواند منجر به ترک یک گروه شود. تشکیل ترکیبات ارگانولیتیوم را می توان از بهترین گروه ترک فلوئور بازیابی کرد. در فشار بالا، نوکلئوفیل می تواند با آلکوکسیدها، تیلات ها، آمین ها و ترکیبات آمونیوم واکنش نشان دهد.

تعداد کمی هتروسیکلیک واکنش ها ممکن است به دلیل استفاده از یک گروه ضعیف از قبیل یون هیدرییدی رخ دهد. مشتقات پییرین در موقعیت 2 می تواند از طریق واکنش Chichibabin بدست آید. 2-آمینوپیریدین می تواند ادامه یابد وقتی که آمید سدیم به عنوان نوکلئوفیلی استفاده می شود. مولکول هیدروژن هنگامی تشکیل می شود که پروتون های گروه آمینه با یون هیدرییدی ترکیب شوند.

شبیه بنزن پیریدین ها ميانگين ها از قبيل هتروآريين مي تواند از طريق تغييرات نوکلئوفيلي به پيريدين به دست آيد. استفاده از قلیایی های قوی مانند ترت و بوتاکسید سدیم و پتاسیم می تواند برای از بین بردن مشتقات پرییدین در هنگام استفاده از ترک سمت راست گروه کمک کند. پس از معرفی نوکلئوفیل به پیوند سه گانه، این selectivity را کاهش می دهد و منجر به تشکیل یک مخلوط است که دو aducts ممکن است.

جایگزینی الکتروفیلی

چندین جایگزین الکتروفیلی پیریدین می توانند تا حدودی ادامه پیدا کنند یا به طور کامل ادامه ندهند. از سوی دیگر، عنصر heteroaromatic را می توان از طریق کاربرد کردن اهداء الکترون مورد تحریک قرار داد. آلکیلینگ Friedel-Crafts (acylation) نمونه ای از آلکالیت ها و آکریلاسیون ها است. این جنبه نمیتواند پییرین را تحت تاثیر قرار دهد از آنجایی که به اتمسفر نیتروژن اضافه می شود. جایگزینی به طور عمده در سه موقعیت اتفاق می افتد که یکی از اتم های کربن غنی از الکترون است که در حلقه قرار دارد و باعث می شود که آن را به اضافه شدن الکتروفیلی نیز برساند.

ساختار N-اکسید پیریدین

جایگزینی الکتروفیلی می تواند منجر به تغییر موقعیت پرییدین در موقعیت 2- یا 4 به علت واکنش شدید واکنش شدید پیچیده شود. با این حال، روش های تجربی را می توان در حین انجام جایگزینی الکتروفیلیک در پیریدین N-اکسید استفاده کرد. بعدها پس از آن، اتمسفر نیتروژن به دست می آید. بنابراین، معرفی اکسیژن شناخته شده است که تراکم را در نیتروژن کاهش می دهد و جایگزینی را در موقعیت 2 و موقعیت های 4-موقعیت مکانی افزایش می دهد.

به عنوان مثال، ترکیبات گوگرد دوگانه یا فسفر سه گانه به راحتی اکسیداسیون می شوند، به طور عمده برای حذف اتم اکسیژن استفاده می شود. اکسید ترفتین پلی فسفین یک ترکیب است که پس از اکسیداسیون تری فنیل فسفین واکنش داده می شود. این یک معرف دیگر است که می تواند برای خلاص شدن از یک اتم اکسیژن از عنصر دیگر استفاده شود. اطلاعات زیر نشان می دهد که چگونه جایگزین الکتروفیل معمولی با پیریدین واکنش نشان می دهد.

نیتراسیون مستقیم پیریدین شرایط خاصی را خشن می کند و به طور کلی عملکرد کمی دارد. واکنش pentoxide دینیتروژن با پیریدین در حضور سدیم ممکن است منجر به تشکیل 3-nitropyridine شود. مشتقات پيريدين را مي توان از طريق نيتراتي تترافلووروبورت نيترونيوم (NO2BF4) با استفاده از اتم هاي نيتروژن به صورت مايع و الكترونيك بدست آورد. سنتز دو ترکیب 6-dibromo-pyridine می تواند در نتیجه تشکیل 3-nitropyridine پس از حذف اتم های بروم منجر شود.

نیتراسیون مستقیم راحت تر از سولفونیت مستقیم پیریدین است. جوشیدن پیریدین در 320 ° C می تواند اسید پرییدین-3-سولفونیک اسید را سریعتر از جوشیدن اسید سولفوریک در همان دما بدست آورد. اضافه کردن عنصر گوگرد به اتم نیتروژن می تواند با واکنش گروه SO3 در حضور سولفات جیوه (II) که به عنوان کاتالیزور عمل می کند، به دست آید.

کلر زدن مستقیم و برومین کردن، بر خلاف نیترات و سولفونیت، می تواند به خوبی ادامه یابد. 3-bromopyridine را می توان از طریق واکنش بروم مولکولی در اسید سولفوریک در 130 ° C با پیریدین بدست آورد. پس از کلر زدن، نتیجه 3-chloropyridine می تواند در حضور کلرید آلومینیوم باشد که در 100 ° C به عنوان کاتالیزور عمل می کند. واکنش مستقیم هالوژن و پالادیم (II) می تواند منجر به 2-bromopyridine و 2-chloropyridine شود.

برنامه های پیریدین

یکی از مواد خام که برای کارخانه های شیمیایی بسیار مهم است، پیریدین است. در 1989، تولید کل پیریدین در سراسر جهان 26K تن بود. همانطور که از 1999، 11 از بزرگترین سایت های تولید پییرین 25 در اروپا قرار دارد. تولید کنندگان اصلی پیریدین شامل Koei Chemical، Imperial Chemical Industries و Industries Evonik بودند.

در ابتدای 2000s، تولید پییرین با حاشیه بالا افزایش یافت. به عنوان مثال، سرزمین اصلی چین تنها به ظرفیت تولید سالانه 30,000 تن رسید. امروزه سرمایه گذاری مشترک بین ایالات متحده و چین به بالاترین سطح تولید پییرید در جهان منجر شده است.

آفت کش ها

پیریدین عمدتا به عنوان یک پیش ماده به دو علف کش دیکات و پاراکوات استفاده می شود. در آماده سازی قارچ کش ها بر پایه پیریتیون، پییرین به عنوان ترکیب اصلی مورد استفاده قرار می گیرد.

واکنش بین زینک و پیریدین باعث تولید دو ترکیب لوریل پرییدینیم و استیل پپیدینیم می شود. به علت خواص ضد عفونی کننده، این ترکیبات به مواد دندانی و مراقبت از دهان اضافه می شوند.

حمله یک عامل آلکیل کننده به پیریدین باعث می شود که نمک های N-alkylpyridinium، یک نمونه از استیل پرییدین کلرید باشد.

سنتز پاراكوت

حلال

یکی دیگر از کاربردهای که در آن استفاده از پیریدین است در تراکم Knoevenagel، که در آن به عنوان یک حلال کم واکنش، قطبی و اساسی استفاده می شود. پیریدین به خصوص برای آبزدایی، ایده آل است که در آن به عنوان پایه واکنش حذف می شود در حالی که پیوند هالید هیدروژن حاصل به منظور تشکیل نمک پیریدینی است.

پیریدین در آکیلینگ ها و استرپتوزیس ها آنیدریدها یا هالید های اسید کربوکسیلیک را فعال می کند. حتی بیشتر در این واکنش ها فعال هستند 4- (1-pyrrolidinyl) پیریدین و 4-dimethylaminopyridine (DMAP)، که مشتقات پییریدین است. در واکنش های تراکم، پییرین معمولا به عنوان یک پایه کاربرد دارد.

تشکیل پيريديوم توسط واکنش حذف با پيريدين

پیریدین همچنین مواد اولیه مهم در صنعت نساجی است. علاوه بر اینکه به عنوان یک حلال در تولید لاستیک و رنگ استفاده می شود، همچنین برای افزایش ظرفیت شبکه پنبه استفاده می شود.

اداره غذا و داروی آمریكا افزودن پییرین را در مقادیر كوچك به مواد غذایی برای تأمین عطر و طعم آن تسكین می دهد.

در راه حل ها، آستانه تشخیص پیریدین حدود 1-3 mmol / L است-1 (79-237 mg · L-1) به عنوان یک پایه، پیریدین به عنوان یک واکنش کارل فیشر مورد استفاده قرار می گیرد. با این حال، ایامیدازول به عنوان یک جایگزین برای پیریدین به عنوان آن (ایدآزول) بوی دلپذیر استفاده می شود.

پیشرونده به پپیدیدین

هیدروژن پرییدین با کاتالیزور مبتنی بر روتنیم، کبالت یا نیکل در دمای بالا باعث تولید پیپریدین می شود. این یک هتروسیکلت نیتروژن حیاتی است که یک ساختمان ساختمانی حیاتی است.

معرفهای ویژه بر پایه پیریدین

در 1975، ویلیام سگز و جیمز کوری، کلرکرومات پیریدیمی را تولید کردند. این برای اکسیداسیون الکل های ثانویه به کتون ها و الکل های اولیه به آلدئیدها اعمال می شود. Pyridinium chlorochromate به طور معمول هنگامی که پیریدین به محلول اسید هیدروکلریک و کرومیک متصل می شود به دست می آید.

C5H5N + HCl + CrO3 → C5H5NH] [CrO3Cl]

با کلرید کرومیل (CrO2Cl2) بودن سرطان زا، مسیر دیگری باید دنبال شود. یکی از آنها استفاده از pyridinium chloride برای درمان اکسید کروم (VI) است.

[C5H5NH+] Cl- + CrO3 → C5H5NH] [CrO3Cl]

واکنشگر Sarret (مجموعه ای از اکسید کروم (VI) با هتروسیکلر پییرین در پیریدین)، پرییدین کلروکرومات (PCC)، کورانفورد واکنش دهنده (پیریدیین دی کرومات، PDC) و واکنش کالینز (مجموعه ای از اکسید کروم (VI) با پیریدین هتروسیکلید در دی کرول متان) ترکیبات کروم-پرییدین قابل مقایسه است. آنها همچنین برای اکسیداسیون، مانند تبدیل الکل های ثانویه و اولیه به کتون ها اعمال می شوند.

واکنشگرهای Sarret and Collins نه تنها برای آماده شدن مشکل است، بلکه آنها نیز خطرناک هستند. آنها هیدروکرومیک هستند و در طی فرایند آماده شدن برای احتراق حساس هستند. درنتیجه، استفاده از PDC و PCC توصیه می شود. در حالی که این دو واکنش در 70 ها و 80 ها به شدت مورد استفاده قرار می گیرند، در حال حاضر به علت سمیت و سرطان زایی تایید می شوند.

ساختار کاتالیزور Crabtree

در شیمی هماهنگی، پیریدین به طور گسترده به عنوان لیگاند مورد استفاده قرار می گیرد. این مشتق است، همانطور که مشتق 2,2'-bipyridine آن، شامل مولکولهای PIRIDIN 2 متصل به یک پیوند تک و ترپیریدین، یک مولکول حلقه های پییرین 3 متصل است.

یک پایه لوئیس قوی تر می تواند به عنوان جایگزینی برای لیگاند پیریدین که بخشی از یک مجموعه فلز است استفاده شود. این ویژگی در کاتالیزوری واکنش های پلیمریزاسیون و واکنش های هیدروژنه، از جمله، کاتالیزور کارابری استفاده می شود. پییرین لینگارد که در طی واکنش جایگزین شده است پس از اتمام آن دوباره فعال می شود.

منابع

Nomenclature شیمی آلی: توصیه های IUPAC و نام های دلخواه 2013 (کتاب آبی). کمبریج: انجمن سلطنتی شیمی. 2014 پ. 141

اندرسون، T. (1851). "Uber die Producte der trocknen Destillation thierischer Materien" [در محصولات تقطیر خشک ماده حیوانی]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 8044.

شرمن، AR (2004). "پیریدین" در Paquette، L. دایره المعارف معرفها برای سنتز آلی. e-EROS (دایره المعارف معرفها برای سنتز آلی). نیویورک: J. Wiley & Sons.

بهر، A. (2008). Anugwandte homogene Katalyse. Weinheim: Wiley-VCH. پ. 722